Reaksi senyawa karbon

Reaksi senyawa karbon pada umumnya merupakan pemutusan dan pembentukan ikatan kovalen. Ada beberapa jenis reaksi senyawa karbon, diantaranya yaitu reaksi substitusi, adisi, dan eliminasi.

1. Reaksi Subtitusi

Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.

Contoh:

Halogenasi hidrokarbon (penggantian atom H oleh halogen)

 

 2. Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap atau rangkap tiga, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain, seperti pada C=O dan pada

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).

Contoh:

3. Reaksi Eliminasi

Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari adisi.

Contoh:

Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol. Apabila dipanaskan dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 1800C, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.

Untuk membedakan ketiga jenis reaski di atas dapat dilakukan dengan melihat ciri2nya yang dengan mudah akan teramati :

•        Pada reaksi subtitusi ruas kanan dan ruas kiri tidak terdapat ikatan rangkap atau bila di ruas kiri ada ikatan rangkap maka ruas sebelah kanan masih ada ikatan rangkap tersebut.
•         sedangkan pada reaksi adisi mempunyai ciri ruas sebelah kanan (sebelum reaksi) terdapat ikatan rangkap sedangkan di ruas sebelah kiri (setelah reaksi) ikatan rangkap tersebut hilang atau berkurang dari rangkap 3 menjadi rangkap 2. 
•         kemudian pada reaksi eliminasi mempunyai ciri2 kebalikan dari reaksi adisi, yakni di ruas sebelah kiri tidak ada ikatan rangkap kemudian di ruas sebelah kanan menjadi ada ikatan rangkapnya.

4. REAKSI REDOKS

Reaksi redoks adalah reaksi yang disertai perubahan bilangan oksidasi. suatu reaksi dinyatakan sebagai oksidasi jika bilangan oksidasi karbon bertambah, sebaliknya dinyatakan sebgai reaksi reduksi jika bilangan oksidasi karbon turun. Berbagai macam pengoksidasi digunakan dalam reaksi senyawa karbon, misalnya udara (oksigen), larutan kalium permanganate, larutan kalium dikromat, kromium (III) oksida, pereaksi fehling, pereaksi Tollens. Adapun contoh dari reduktoradalah hydrogen. Adisi hydrogen tergolong reduksi.

REAKSI-REAKSI YANG TERJADI PADA SENYAWA TURUNAN ALKANA:

1.          ALKOHOL

secara umum berdasarkan letak gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi 3 jenis yakni:

•         Alkohol primer, gugus -OH diikat oleh C primer yakni atom C yang hanya mengikat 1 atom C lain sehingga letaknya berada di pinggir rantai C 
•        Alkohol sekunder, gugus -OH diikat oleh C sekunder yakni atom C yang mengikat dua atom C lainnya sehingga letaknya berada ditengah2 rantai C yang lurus
•        Alkohol tersier, gugus -OH diikat oleh C tersier yakni atom C yang mengikat tiga atom C lainnya, alkohol tersier ini mempunyai ciri awalan namanya kembar. sebagai contoh nama alkohol tersier diatas adalah 2 metil 2 propanol.

Reaksi-reaksi Pada Alkohol

a. dapat bereaksi dengan logam Na membentuk H₂

b. dapat bereaksi dengan HCl pekat menghasilkan H₂O

Perhatikan hasil dari kedua reaksi di atas. Walau sama-sama reaski subtitusi namun hasil sampingannya berbeda. Pada reasksi dengan logam Na terjadi subtitusi Na dengan H yang diikat O dan menghasilkan H₂  sedangkan pada reaksi dengan HCl terjadi subtitusi gugus OH dengan Cl dan menghasilkan H₂O

c. dapat bereaksi dengan PCl₃ dan PCl₅

reaksi ini bersifat khas sehingga kalian harus menghafal masing-masing  hasil reaksinya.

 d. Reaksi oksidasi/pembakaran Alkohol

 Semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen dengan jumlah yang mencukupi sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna akan menghasilkan hasil akhir berupa CO₂ dan H₂O. sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO₂ tidak akan terbentuk namun akan terbentuk CO. sehingga reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO₂ dan H₂O, sebagai contoh :

 namun reaksi oksidasi ini sebenarnya terdiri dari beberapa tahapan yang hasilnya berbeda-beda. Hal ini dapat digunakan untuk membedakan jenis-jenis alkohol. reaksi yang terjadi.

1.      Alkohol primer akan melalui 2 tahapan pada tahap pertamaakan menghasilkan aldehida/alkanal, kemudai apabila dioksidasi lagi akan menghasilkan asam karbosilat.

2.      Alkohol sekunder akan melalui 1 tahapan menghasilkan keton/alkanon

R dan R' adalah rantai C

3.      Alkohol tersier ridak dapat terjadi reaksi oksidasi.

e. dengan H2SO4 pada suhu tinggi akan melepas air/H2O (reaksi dehidrasi) dengan dua jenis reaksi berdasarkan suhunya :

(1) pada suhu 130 - 140 C akan menghasilkan eter

 

(2) pada suhu 170 - 180 akan menghasilkan alkena

f. dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester, reaksinya disebut Esterifikasi.

1.  2.  ETER / ALKOKSI ALKANA

Eter merupakan pasangan isomer gugus fungsi dari alkohol. cara membedakan alkohol dan eter adalah dengan mereaksikannya dengan logam Na an PCl3. pada alkohol akan terjadi reaksi sedangkan eter tidak terjadi reaksi. selain itu titik didih alkohol lebih tinggi dari eter karena alkohol mempunyai ikatan hidrogen. perbedaan yang lainnya adalah kelarutannya dalam air, alkohol mudah larut dalam air sedangkan eter sukar larut dalam air.

Reaksi-reaksi dalam Eter

    a. reaksi oksidasi

seperti halnya alkohol dan senyawa-senyawa  karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO₂ dan H₂O

    b. dengan PCl₅

Eter tidak dapat bereaksi dengan PCl₃ namun dapat bereaksi dengan PCl₅, hal ini juga berlaku untuk unsur halida yang lain seperti F, Br dan I. misalnya PBr₃, PBr₅ dsb

     c. dengan Asam Halida (HF, HBr, HCl dan HI) akana menghasilkan alkil halida dan alkohol

Membedakan Alkohol dan Eter

Alkohol dan Eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O. Namun demikian, kedua homolog ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisis maupun sifat kimia. Alkohol mempunyai titik didih dan titik lelelh yang jauh lebih tinggi daripada eter. Hal ini terjadi karena gugus alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak mempunyai ikatan hidrogen antarmolekulnya. Perbedaan yang cukup nyata juga tampak pada kelarutannya dalam air. Kelarutan alkohol dalam air jauh lebih besar daripada eter. Hal ini juga berkaitan dengan gugus fungsi alkohol yang bersifat polar. Antara alkohol dan air bias membentuk ikatan hidrogen.

Secara kimia, alcohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan reaksinya dengan natrium dan fosforus pentaklorida.

•          Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.

•         Alkohol bereaksi dengan PCl₅ menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.

R-O-H + PCl₅            R-Cl + H-Cl + POCl₃

R-O-R’ + PCl₅           R-Cl + R’_Cl + POCl₃

3.    ALDEHID/ALKANAL

     a. dapat bereaksi dengan Fehling (CuO) dan Tollens (Ag₂O)

     b. direduksi dengan H₂ menghasilkan alkohol primer

      c. dioksidasi dengan O₂ menghasilkan asam karboksilat/asam alkanoat

kedua reaksi di atas merupakan reaksi yang sama dengan reaksi alkohol primer.

4.    KETON

Keton merupakan isomer gugus fungsi dari aldehid/alkanal. Perbedaannya terletak pada reaksinya dengan fehling dan keton.

Reaksi reduksi keton dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder

Membedakan Aldehida dengan Keton

Aldehida dan keton merupakan isomer fungsional. Namun demikian, kedua golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda. Satu cara untuk membedakan aldehida dengan keton adalah dengan pereaksi Tollens atau pereaksi Fehling. Aldehida bereaksi positif dengan kedua pereaksi itu, sedangkan keton bereaksi negatif. Pereaksi Tollens akan menghasilkan endapan perak sedangkan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata.

5.    ASAM KARBOKSILAT

Reaksi-reaksi  yang dapat terjadi dalam asam karboksilat antara lain :

     a.    Reaksi Esterifikasi

     yakni reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol.

     b.    Reaksi Penetralan

          Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentk garam dan air.

CH₃COOH + NaOH               NaCH₃COO + H₂O

     c.    Reaksi Saponifikasi (Penyabunan)

    yakni reaksi antara asam karboksilat dengan NaOH

6.    ESTER

Reaksi-reaksi  yang dapat trerjadi pada ester

     a. reaksi hidrolisi ester, yakni kebalikan dari reaksi esterifikasi

     b. reaksi saponifikasi

seperti halnya asam karboksilat, ester  juga dapat terjadi reaksi saponifikasi. Namun hasil sampingannya bukan air (H₂O) namun alkohol.

7.    HALOALKANA

Haloalkana merupakan bahan industry yang sangat penting. Haloalkana dibuat dari alkana melalui reaksi substitusi. Haloalkana selanjutnya dapat diubah menjadi bahan kimia lain melalui berbagai reaksi, khususnya substitusi dan eliminasi. Beberapa reaksi penting haloalkana adalah :

•           Substitusi Atom Halogen dengan gugus –OH

           Atom halogen dari haloalkana dapat diganti oleh gugus –OH jikahaloalkana direaksikan dengan suatu larutan basakuat, misalnya dengan NaOH

•           Eliminasi HX

            Haloalkana dapat mengalami eliminasi HX jika dipanaskan bersama suatu alkoksida. Alkoksida adalah suatu basa Bronsted-Lowry yang sangat kuat.